Dans son opposition au fascisme, Guthrie conceptualisait l’idéologie « comme une forme d’exploitation économique similaire à l’esclavage », dénonçant sans détour les fascistes – en particulier leurs dirigeants – comme un groupe de gangsters qui se proposaient de « voler le monde ». Cela rappelait une stratégie de protestation qu’il avait utilisée « pendant la Grande Dépression, lorsque les inégalités sociales, politiques et économiques avaient été engendrées par une petite élite riche ». À cette époque, Guthrie avait « romancé les actes des hors-la-loi tels que Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane ou le Dalton Gang à la fois comme des actes légitimes de responsabilité sociale et comme « l’expression ultime de la protestation », transformant ainsi le hors-la-loi en un archétype de partisan d’une lutte contre ceux qui étaient tenus responsables de la dégradation des conditions sociales et économiques ».

En cela, Guthrie présentait les opposants au fascisme non pas comme de simples hors-la-loi dans un État fasciste, mais comme des héros se levant « en période de troubles économiques et de désintégration sociale » pour combattre « une entreprise criminelle hautement illégitime destinée à exploiter le commun des mortels ». Guthrie a dépeint ces personnages comme quelque chose de plus grand que de simples « gangsters débiles », tandis que son lyrisme a également « extériorisé l’élément inhumain du fascisme en décrivant ses représentants comme des animaux généralement tenus en très basse estime et associés à une série de mauvais traits de caractère ». Par exemple, il a parlé du « serpent nazi » qu’il faut contrer dans sa chanson « Talking Hitler’s Head Off Blues ». Guthrie déclarait que « tout ce qui est humain est anti-Hitler » et dans sa chanson « You Better Get Ready », il fait déclarer au personnage de Satan que « le vieil enfer n’est plus le même/Comparé à Hitler, l’enfer, je suis apprivoisé ! ». Guthrie voyait la bataille contre le fascisme comme l’ultime combat du bien contre le mal. Dans une lettre adressée à « Railroad Pete », il déclare : « le fascisme et la liberté sont les deux seuls camps qui s’affrontent… le monde attend depuis vingt-cinq millions d’années… réglez vos comptes une fois pour toutes ».