El equipo soviético del Campeonato Mundial de Acrobacia de 1976, a pesar de dominar el campeonato, quedando primero y segundo en la competición individual y ganando también las competiciones por equipos y femenina en sus Yakovlev Yak-50, quedó impresionado por el rendimiento de los aviones extranjeros de la competencia, que podían realizar las maniobras necesarias en menos espacio que el Yak-50. Por lo tanto, un equipo de la oficina de diseño de Yakovlev, dirigido por Sergei Yakovlev, y con V. P. Kondratiev y D. K. Drach como ingenieros jefe, se propuso diseñar un avión acrobático totalmente nuevo, sin relación con el Yak-50, que fuera capaz de igualar el estilo ajustado y de baja velocidad de los aviones occidentales.

El diseño resultante, el Yak-55 de Yakovlev, era un monoplano monomotor totalmente metálico en voladizo. El ala del avión está montada a media altura del fuselaje y es de sección gruesa y simétrica para facilitar el vuelo invertido. El piloto está sentado en una cabina cerrada bajo una cubierta de lágrima deslizante a nivel del borde de salida del ala y con el asiento por debajo del nivel del ala. El sistema de propulsión es el mismo motor Vedeneyev M14P de 360 caballos (270 kW) que impulsa una hélice bipala V-530TA-D35, como el utilizado por el Yak-50, mientras que el avión tiene un tren de aterrizaje fijo con tren de aterrizaje con resortes de titanio y rueda de cola.

El prototipo de Yak-55 voló por primera vez en mayo de 1981, fue presentado en el espectáculo aéreo de Moscú Tushino en agosto de 1982 y se exhibió (pero no compitió) en el Campeonato Mundial de Acrobacia Aérea de 1982. Para entonces, la moda del vuelo acrobático había cambiado, y las acrobacias de alta energía demostradas por el Yak-50 volvieron a estar de moda, lo que hizo que el equipo soviético rechazara el Yak-55. El Yak-55 se rediseñó con nuevas alas de menor envergadura, área reducida y una sección aerodinámica más delgada, pero aún simétrica, que proporcionaba una mayor tasa de balanceo y velocidad. La producción en serie comenzó finalmente en 1985 en Arsenyev, entregándose 108 aviones en 1991.

A finales de la década de 1980, se comenzó a trabajar en una versión revisada del Yak-55, el Yak-55M, para satisfacer las demandas de la DOSAAF de un avión con mayor velocidad de balanceo, y para competir con los nuevos diseños de la oficina de diseño de Sukhoi. El Yak-55M tenía un ala aún más pequeña, lo que dio lugar a la mejora requerida en la tasa de balanceo. Voló por primera vez en mayo de 1989 y entró en producción en 1990. A finales de 1993 se habían construido 106 Yak-55M, y continuaba la producción a bajo ritmo.