El Festival de Woodstock fue un concierto de tres días (que se prolongó durante un cuarto día) en el que hubo mucho sexo, drogas y rock ‘n roll, además de mucho barro. El Festival de Música de Woodstock de 1969 se ha convertido en un icono de la contracultura hippie de los años 60. Los organizadores del Festival de Woodstock fueron cuatro jóvenes: John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld y Mike Lang. El mayor de los cuatro tenía sólo 27 años cuando se celebró el Festival de Woodstock. La propuesta original de Kornfeld y Lang era construir un estudio de grabación y un refugio para músicos de rock en Woodstock, Nueva York (donde ya vivían Bob Dylan y otros músicos). La idea se transformó en la creación de un concierto de rock de dos días para 50.000 personas con la esperanza de que el concierto recaudara suficiente dinero para pagar el estudio.
La primera de las muchas cosas que salieron mal en el Festival de Woodstock fue el lugar. Por mucho que los jóvenes y sus abogados se empeñaran en ello, los ciudadanos de Wallkill no querían que un grupo de hippies drogados llegara a su ciudad. Despues de muchas discusiones, la ciudad de Wallkill aprobo una ley el 2 de julio de 1969 que prohibia el concierto en sus alrededores.
Todos los involucrados en el Festival de Woodstock entraron en panico. Las tiendas se negaron a vender más entradas y las negociaciones con los músicos se hicieron más difíciles. Sólo un mes y medio antes de que comenzara el Festival de Woodstock, había que encontrar una nueva ubicación. Por suerte, a mediados de julio, antes de que demasiada gente empezara a exigir el reembolso de sus entradas compradas con antelación, Max Yasgur ofreció su granja lechera de 600 acres en Bethel, Nueva York, para que fuera el lugar donde se celebrara el Festival de Woodstock.
El miércoles 13 de agosto (dos días antes de que comenzara el Festival), ya había unas 50.000 personas acampadas cerca del escenario. Estas personas que habían llegado antes habían atravesado los enormes huecos en la valla donde aún no se habían colocado las puertas. Como no había forma de conseguir que las 50.000 personas abandonaran la zona para pagar las entradas y no había tiempo para levantar las numerosas puertas para evitar que entrara aún más gente, los organizadores se vieron obligados a convertir el evento en un concierto gratuito.
Esta declaración de concierto gratuito tuvo dos efectos nefastos. El primero de ellos fue que los organizadores iban a perder enormes cantidades de dinero por realizar este evento. El segundo efecto fue que al difundirse la noticia de que ahora era un concierto gratuito, se estima que un millón de personas se dirigieron a Bethel, Nueva York. La policía tuvo que rechazar miles de coches. Se estima que unas 500.000 personas llegaron al Festival de Woodstock.
Nadie había previsto medio millón de personas. Las carreteras de la zona se convirtieron literalmente en aparcamientos, ya que la gente abandonaba sus coches en medio de la calle y se limitaba a recorrer la distancia final hasta el Festival de Woodstock. El tráfico era tan malo que los organizadores tuvieron que contratar helicópteros para trasladar a los artistas desde sus hoteles hasta el escenario.
Los organizadores de Woodstock estaban aturdidos al final del Festival. No tuvieron tiempo de concentrarse en el hecho de haber creado el evento musical más popular de la historia, ya que primero tuvieron que hacer frente a su increíble deuda (más de un millón de dólares) y a las 70 demandas que se habían presentado contra ellos.Para su gran alivio, la película del Festival de Woodstock se convirtió en un éxito cinematográfico y los beneficios de la película cubrieron una gran parte de la deuda del Festival. Para cuando se pagó todo, todavía tenían una deuda de 100.000 dólares.