Aunque la familia Wilson se mudó de Staunton cuando él aún era un bebé, Woodrow Wilson pasó toda su juventud en el Viejo Sur, hasta que se trasladó a la universidad de Princeton en 1875. En el primer año que se fue a estudiar al Davidson College a los dieciséis años, 1873, su familia se trasladó a Wilmington, por lo que incluso cuando salió del campus para visitarlos, Wilson permaneció en Carolina del Norte.

Andrew Johnson, un senador de Tennessee nacido en Carolina del Norte, que no se sumó a la secesión, fue nombrado gobernador militar de ese estado por Abraham Lincoln. Johnson se convirtió entonces en vicepresidente y, poco después, en presidente en 1865. Tras su destitución en 1868, el Senado se quedó a un voto de destituirlo. Así que, en realidad, Woodrow Wilson fue el primer sureño en ser elegido presidente tras la muerte de Zachary Taylor en 1850. Estados Unidos no elegiría a otro hombre del Viejo Sur hasta Jimmy Carter en 1976.

Aunque es cierto que era un niño en 1861, Woodrow Wilson fue también el único presidente estadounidense elegido que vivió como civil en el Sur durante la Guerra Civil. Fue testigo de la devastación de su cultura a golpe de fuego y espada, así como de la ocupación de su patria por las tropas federales durante la Reconstrucción. Tras regresar a Virginia para cursar estudios de derecho y luego un breve período como abogado, Wilson pasaría toda su carrera académica y política más al norte. En muchos sentidos, se veía a sí mismo no sólo como un defensor del Sur, sino también como un intérprete de las actitudes sureñas para el resto de la nación. Sus puntos de vista sobre la guerra, la raza, la historia y la autoridad federal fueron moldeados por sus experiencias de crecimiento.