A las 8:00 de la mañana del domingo 18 de mayo de 1947, WLIP salió al aire desde el sótano del edificio del Banco Nacional de Kenosha, en el 625 de la calle 57, en el centro de Kenosha, con licencia de estación diurna y 250 vatios. En 1982, WLIP construyó e inauguró sus nuevos estudios en el 8500 de Green Bay Road.

En 1962, la emisora lanzó una hermana FM: 95.1 WLIP-FM, más tarde conocida como WJZQ, y ahora la actual WIIL

Durante la década de 1960, la emisora de AM programaba un formato de música Pop; sin embargo, el propietario, Bill Lipman, no permitía que se tocaran «Hits». Un programa de fin de semana con el ex empleado de la estación Terry Havel sería el único programa con los éxitos. La emisora se apagaba al anochecer. El hecho de que Kenosha fuera la sede de American Motors influyó en parte en estas decisiones, junto con el hecho de que la emisora, poco habitual en una ciudad de tamaño medio, tuviera personal al aire bajo la AFTRA e ingenieros bajo la representación del IBEW.

WLIP-FM ofrecía una programación separada durante ese tiempo, y llevaba un formato de escucha fácil. La esposa de Bill Lipman, Anne, influyó en las elecciones musicales de WLIP-FM, de nuevo hasta 1975, cuando la nueva dirección se hizo cargo. En 1975, estas normas terminaron bajo la nueva gestión y la estación se trasladó a un formato Adulto Contemporáneo como «Music 1050» con una alta dedicación al área de Kenosha como la estación tenía en el pasado y todavía hace algo hoy. Los hijos de Lipman y su hija representaron los intereses de la propiedad de la emisora a finales de la década de 1970. En 1987, la Comisión Federal de Comunicaciones concedió a WLIP permiso para emitir las 24 horas del día. Durante la década de 1990, la emisora continuó con su formato Adulto Contemporáneo, pero a mediados de la década de 1990 se dedicó principalmente a la programación de charlas y a la música Oldies que se emitía por las noches y los fines de semana. En 1996 la emisora cambió su formato a Estándares para Adultos del ahora formato de Estándares para Adultos de Dial Global (sindicado). Este formato duró hasta diciembre de 2003 cuando la emisora cambió de formato y afiliación al ahora desaparecido formato de Favoritos Inolvidables de ABC. Este formato se cambió durante el fin de semana del 4 de julio de 2005 a Oldies Radio de ABC, ahora conocido como Classic Hits Radio.