Wings of Alaska se creó en 1982 para ofrecer servicios de vuelos regulares, chárter y de carga a muchas de las comunidades del sureste de Alaska. Wings of Alaska fue una de las siete aerolíneas de Alaska con el escudo de la Fundación Medallion, que cuenta con estrictas directrices de seguridad y operativas que superan la normativa federal de aviación. Wings fue la única aerolínea terrestre programada en el sureste de Alaska que obtuvo este Escudo. La flota de Wings fue equipada con el programa Capstone de Chelton Flight Systems de última generación, que ofrece la tecnología «Highway In The Sky».

En 2008, Wings of Alaska fue adquirida por SeaPort Airlines. Tras la adquisición, su sede se trasladó a Portland, Oregón. La aerolínea combinada mantuvo un único certificado de operación de la FAA para operar vuelos únicos programados y no programados en el mercado de Lower 48.

En 2015 Wings of Alaska fue adquirida por Seaport Airlines, por una sociedad empresarial de propiedad local de Alaska, Fjord Flying Services, pero continuó operando bajo el nombre de Wings of Alaska. La compañía dijo que planeaba centrarse en los locales y en las conexiones dentro del propio estado, en lugar de en las conexiones con el territorio continental de Estados Unidos.

En marzo de 2017, Wings of Alaska anunció que abandonaba el negocio, cesando sus operaciones inmediatamente.