Willa Brown fue la primera mujer afroamericana en obtener una licencia de piloto (1938) y una licencia comercial (1939). Brown fue también la primera mujer afroamericana en convertirse en oficial de la Patrulla Aérea Civil (CAP) de Illinois. Mientras cursaba un programa de maestría en la Universidad Northwestern, Brown se unió a la Asociación de Pilotos Aéreos Challenger y aprendió a volar en Harlem Field, en el lado suroeste de Chicago. En 1935 obtuvo su certificado de Maestra Mecánica y comenzó a dar clases de vuelo y de tierra en el campo. Un día de 1936, con su llamativo pantalón de montar blanco, su chaqueta y sus botas, entró en la oficina del periódico Chicago Defender e hizo una propuesta profesional de publicidad para un espectáculo aéreo afroamericano que se celebraría en Harlem Field. La publicidad dio lugar a una asistencia de entre 200 y 300 personas y dio a conocer a varios pilotos negros con talento de la zona de Chicago. Enoch Waters, editor del periódico, cubrió él mismo el evento y subió con Brown en un Piper Cub. Brown y su marido, Cornelius Coffey, organizaron el Escuadrón 613 del CAP junto con su escuela, la Coffey School of Aeronautics, y ella ocupó los puestos de teniente y ayudante en la organización. Fue la directora de la Escuela Coffey cuando ésta fue seleccionada por la Administración de Aeronáutica Civil como una de las varias escuelas y colegios negros para ofrecer el Programa de Formación de Pilotos Civiles (CPTP, por sus siglas en inglés), un programa que formó a miles de pilotos en todo Estados Unidos. El éxito de la Coffey y de otros estudiantes negros de aviación condujo a la eventual admisión de negros en las Fuerzas Aéreas del Ejército a través del Programa de Servicio de Entrenamiento de Guerra (WTS) en estas escuelas y proporcionó una reserva de instructores y aprendices en el Campo Aéreo del Ejército de Tuskegee.