El Westland Whirlwind surgió de una especificación del Ministerio del Aire de 1935 en la que se pedía un caza monoplaza diurno/nocturno armado con 4 cañones. De las seis empresas que respondieron, Supermarine, Boulton Paul y Westland fueron elegidas inicialmente para producir prototipos. En febrero de 1937 se firmó un contrato para dos prototipos de Westland y se iniciaron los trabajos correspondientes, pero ni Supermarine ni Boulton-Paul pudieron seguir adelante en ese momento. En diciembre de 1937 se hizo un pedido a estas dos empresas, pero se canceló al mes siguiente porque Westland estaba muy avanzado.

El primer prototipo de Whirlwind despegó el 11 de octubre de 1938. Impulsado por dos motores Peregrine de 885 CV, mostraba muy buenas características de manejo. Sin embargo, se necesitaron modificaciones que retrasaron el desarrollo y no fue hasta enero de 1939 cuando se hizo un pedido de producción de 200 aparatos.

El escuadrón nº 25 de la RAF de North Weald estaba destinado a ser la primera unidad de Whirlwind y recibió tres aparatos en mayo/junio de 1940. Sin embargo, ante la lentitud de la entrega de aviones, se decidió reequipar el 25 Squadron con el Bristol Beaufighter y que el nº 263 se convirtiera en la primera unidad operativa. Los problemas de producción hicieron que este escuadrón no estuviera operativo con el Whirlwind hasta diciembre de 1940. En septiembre de 1941, el escuadrón nº 137 se convirtió en la segunda unidad de Whirlwind y fue poco después, en enero de 1942, cuando, al darse cuenta de que el Beaufighter era tan bueno, si no mejor, como caza nocturno, cesó su producción. Los dos escuadrones continuaron llevando a cabo misiones de escolta de bombarderos hasta el verano de 1942, cuando se modificó el papel del avión. Se instalaron bastidores para transportar 2 bombas de 250 lb o 500 lb para complementar el cañón de 4 x 20 mm y el Whirlwind se empleó a partir de entonces en misiones de ruibarbo y salidas antibuque.

La última misión del Whirlwind que voló el Escuadrón 137 tuvo lugar en junio de 1943 y la del Escuadrón 263 en diciembre de ese año – las unidades se reequiparon con Hurricane Mk IV y Typhoons respectivamente. El 1 de enero de 1944 el Whirlwind fue declarado oficialmente obsoleto.

Sólo se construyeron 116 Whirlwinds y no se conocen supervivientes.