En su oposición al fascismo, Guthrie conceptualizó la ideología «como una forma de explotación económica similar a la esclavitud», denunciando directamente a los fascistas -en particular a sus líderes- como un grupo de gángsters que se proponían «robar al mundo». Esto recordaba una estrategia de protesta que había utilizado «durante la Gran Depresión, cuando la desigualdad social, política y económica había sido engendrada por una pequeña élite rica». Durante esa época, Guthrie había «idealizado las hazañas de forajidos como Jesse James, Pretty Boy Floyd, Calamity Jane o la Banda de los Dalton como actos legítimos de responsabilidad social y como ‘la máxima expresión de protesta’, transformando así al forajido en un arquetípico partidario de la lucha contra los que eran considerados responsables del empeoramiento de las condiciones sociales y económicas».

En este sentido, Guthrie presentaba a quienes se oponían al fascismo no como meros forajidos en un estado fascista, sino como héroes que se alzaban «en tiempos de agitación económica y desintegración social» para luchar contra «un esfuerzo criminal altamente ilegítimo destinado a explotar a la gente común». Guthrie retrató a estos personajes como algo más grande que simples «gángsters tontos», mientras que su lirismo también «exteriorizaba el elemento inhumano del fascismo describiendo a sus representantes como animales a los que normalmente se tenía en muy baja estima y se les asociaba con una serie de malos rasgos de carácter». Por ejemplo, habló de la «serpiente nazi» que hay que contrarrestar en su canción «Talking Hitler’s Head Off Blues». Guthrie declaraba que «todo lo humano es antihitleriano» y en su canción «You Better Get Ready» hace que la figura de Satanás declare que «El viejo infierno no es lo mismo/Comparado con Hitler, demonios, soy manso». Guthrie veía la batalla contra el fascismo como la última batalla del bien contra el mal. En una carta a «Railroad Pete» declaró que «el fascismo y la libertad son los dos únicos bandos que luchan… el mundo ha estado esperando desde hace veinticinco millones de años… arreglar las cuentas de una vez por todas».